In ogni puntata un dilemma diverso, una questione controversa che si presta a interpretazioni e soluzioni molto differenti. Nella prima puntata "Il dilemma della desinenza". Ospiti dello scrittore Gianrico Carofiglio, la linguista Vera Gheno e lo scrittore Emanuele Trevi. Il dilemma si concentra sull'opportunità o meno di cambiare di punto in bianco le convenzioni linguistiche di genere per indicare le professioni al femminile; comprendere se l'uso del genere maschile per le professioni sia ancora una soluzione pragmatica che facilita la comprensione reciproca o se viceversa sia il precipitato di una discriminazione di genere. Se sia più utile concentrarsi sull'uguaglianza di opportunità e sulla valorizzazione delle competenze indipendentemente dal genere o se l'uso del maschile per le professioni non dovrebbe essere interpretato come una forma di discriminazione, ma piuttosto come una semplice convenzione linguistica che non pregiudica il valore o le capacità delle persone in base al loro genere. Il libraio indipendente ospite della prima puntata è Diana Grattini della Libreria Acqua Alta di Venezia. Chiusura di puntata affidata ai musicisti Paolo Fresu e Daniele Di Bonaventura, che si esibiscono con brani della tradizione musicale italiana e interazionale, legati ai dilemmi di puntata.
Dilemmi è trasmesso da Rai 3 il domenica 19 maggio 2024 alle ore 23:15.